Η Χόλι Μάντισον έγινε γρήγορα φήμη αφού βρέθηκε φίλη του Χιου Χέφνερ, του απίστευτα διάσημου ιδιοκτήτη του ενός και μοναδικού Playboy Mansion. Η Μάντισον έγινε μια αρκετά δημοφιλής Αμερικανίδα τηλεοπτική προσωπικότητα και έκτοτε έγινε περισσότερο γνωστή για την εμφάνισή της στο δημοφιλές τηλεοπτικό σόου The Girls Next Door. Ωστόσο, αυτή δεν ήταν η μοναδική της εμφάνιση στην τηλεόραση. Μεταξύ των ετών 2009-2011, πρωταγωνίστησε στη δική της τηλεοπτική σειρά reality με τίτλο Holly's World.
Παρόλο που έγινε κουνελάκι του playboy, η Χόλι αποκάλυψε επίσης ότι ονειρευόταν επίσης να δουλέψει για την Disney «με κάποια δημιουργική ιδιότητα» και θα ήθελε πολύ να είχε γίνει Imagineer. Παντρεύτηκε μάλιστα τον πρώην πλέον σύζυγό της στο θέρετρο της Ντίσνεϋλαντ πριν από εννέα χρόνια το 2013. Αλλά πολύ πριν από αυτό, η Χόλι ήταν προφανώς πρόθυμη να κάνει παιδιά με τον Χιου Χέφνερ, αν και δεν ήθελε το ταξίδι της εξωσωματικής γονιμοποίησης να τεκμηριωθεί για τηλεοπτικά ριάλιτι.
Holly δεν ήθελε στην πραγματικότητα να είναι με τον Hefner
Ενώ η Χόλι αποφάσισε τελικά να ακολουθήσει μια καριέρα ως κουνελάκι του Playboy, τελικά θα αποκαλυπτόταν ότι δεν ήταν όλα τόσο ρόδινα όσο φαινόταν.
Κατά τη διάρκεια ενός επεισοδίου της ντοκιμαντέρ Secrets of Playboy, η Χόλι αποκάλυψε πώς ένιωθε πραγματικά όταν ήταν με τον Χιου Χέφνερ και πώς ήταν πραγματικά η ζωή ως κουνελάκι του Playboy. Μετά από μόλις πέντε σειρές γυρισμάτων του E!'s Girls Next Door, η Χόλι εγκατέλειψε οριστικά.
Στο επεισόδιο, μίλησε για το πώς το περιβάλλον που δημιούργησε ο Χέφνερ ήταν "πολύ λατρευτικό" και θα έστρεφε τις γυναίκες η μία εναντίον της άλλης, καθώς και θα τις ενθάρρυνε να κάνουν πλαστική χειρουργική.
Εξηγεί επίσης πώς πιστεύει ότι «ερωτεύτηκε» τον Χέφνερ μόνο επειδή ήταν αιχμάλωτη στην έπαυλη. σημειώνοντας "Νομίζω ότι σίγουρα πίστευα ότι ήμουν ερωτευμένος με τον Hef, αλλά ήταν πολύ σύνδρομο Στοκχόλμης, πολύ σύνδρομο Στοκχόλμης."
Είναι πιθανό ότι πολλοί από αυτούς τους παράγοντες ώθησαν τελικά τη Χόλι να εγκαταλείψει την έπαυλη και να εγκαταλείψει οριστικά τον τρόπο ζωής της στο Playboy.
Η Η Χόλι συνέχισε επίσης με λεπτομέρειες για άλλες άβολες καταστάσεις που βίωσε όσο ζούσε στην έπαυλη, συμπεριλαμβανομένου του να της πιέσουν τον Χέφνερ άλλοι συμπαίκτες πριν τα πράγματα πάρουν μια ρομαντική τροπή. Περιγράφει την κατάσταση σε συνέντευξή της στο People ως «τραυματική» και ότι ήταν «νεκρισμένη» από την κατάσταση.
Για μεγάλο χρονικό διάστημα, η Χόλι εκπλήρωσε το ρόλο μιας από τις φίλες του Χιου Χέφνερ. Αυτό είναι κάτι για το οποίο έχει επίσης ανοιχτεί με περισσότερες λεπτομέρειες.
Η Holly Madison παραδέχεται ότι δεν ήθελε το ταξίδι εξωσωματικής γονιμοποίησης με τον Hugh Hefner τεκμηριωμένο για την τηλεόραση
Η Holly και ο Hugh έβγαιναν για επτά χρόνια σε ανοιχτή σχέση, ωστόσο, αργότερα χώρισαν το 2008. Αφού εξέθεσε λεπτομερώς τα συγκλονιστικά και άγρια γεγονότα του Playboy Mansion, η Holly αποκάλυψε επίσης ότι δεν ήθελε το ταξίδι της για εξωσωματική γονιμοποίηση για να φανεί, και γι' αυτόν τον λόγο δεν προβλήθηκε στο The Girls Next Door.
Το σκεπτικό της πίσω από την απόφασή της περιορίστηκε στο γεγονός ότι "δεν ήθελε όλο αυτό τον έλεγχο σε κάτι που μπορεί να λειτουργήσει ή όχι" και ότι τώρα είναι χαρούμενη που η κατάσταση της εξωσωματικής γονιμοποίησης δεν λειτούργησε, καθώς έχει πλέον αποκτήσει τα «παιδιά των ονείρων της».
Αποκάλυψε επίσης ότι η διαφορά ηλικίας θα αποτελούσε «τεράστιο πρόβλημα» για το ζευγάρι, αν κατέληγαν να συλλάβουν. Ωστόσο, ευτυχώς αυτό δεν συνέβη.
Παρόλο που το ταξίδι της εξωσωματικής γονιμοποίησης δεν λειτούργησε, η Holly αποκάλυψε επίσης ότι δεν τους εμπόδισε να προσπαθήσουν φυσικά στην αρχή. Ωστόσο, σύντομα συνειδητοποίησε ότι μάλλον ήταν πολύ μεγάλος για να μπορέσει να συλλάβει.
Συνέχεια απέκτησε δύο παιδιά με τον πρώην πλέον σύζυγό της Pasquale Rotella, με τον οποίο ξεκίνησε να βγαίνει το 2011.
Πώς ήταν η σχέση της με τις άλλες φίλες;
Παρόλο που ήταν το «κύριο κορίτσι» του Χέφνερ, αργότερα αποκαλύφθηκε ότι στην πραγματικότητα υπήρχαν πολλά μειονεκτήματα. Από τότε που έφυγε, η Χόλι αποκάλυψε πώς ήταν πραγματικά η σχέση της με τον Χιου Χέφνερ και έδωσε στους θαυμαστές μια αποκλειστική εικόνα του τρόπου ζωής.
Αν και ο ρόλος φαινόταν ιδιαίτερα κολακευτικός στην αρχή, σύντομα προκάλεσε εντάσεις μεταξύ των κοριτσιών. Σε αρκετές περιπτώσεις, η συμπεριφορά της Χόλι με τον Χιου χαρακτηρίστηκε ως «πιο επιθυμητή» από τον Χιου όποτε τα άλλα κορίτσια «έπαιζαν».
Με τη σειρά του, αυτό προκάλεσε εντάσεις μεταξύ των κοριτσιών και σχηματίστηκε ένα αίσθημα εχθρότητας. Ως αποτέλεσμα, η Χόλι αποκάλυψε πώς ένιωθε «πάντα φοβούμενη μήπως υποστεί δολιοφθορά από άλλες γυναίκες». Το ότι ήταν το κύριο κορίτσι του Χέφνερ σήμαινε επίσης ότι ενώ τα άλλα κορίτσια απολάμβαναν τις βραδινές εξόδους, η Χόλι θα έπρεπε να μείνει μαζί του και ουσιαστικά «εγκλωβίστηκε» μέσα στην έπαυλη.
Εξαιτίας αυτού, η Χόλι έγινε γρήγορα μισητή στην ομάδα των κοριτσιών, κάτι που πιθανότατα συνέβαλε στην απόφασή της να φύγει τελικά.