Κάθε παράσταση τόσο εκπληκτική όσο το Gossip Girl είναι βέβαιο ότι θα έχει μερικούς πολύ μπερδεμένους ανταγωνιστές για να δώσει στους πρωταγωνιστές τα λεφτά τους. Οι χειρότεροι κακοί στην ιστορία του Gossip Girl είχαν τη φήμη ότι έκαναν τα πράγματα πιο δύσκολα για τους κύριους χαρακτήρες από όσο θα έπρεπε. Η ζωή θα έπρεπε να ήταν ένα αεράκι για τη Serena van der Woodsen, τον Blair Waldorf, τον Nate Archibald, τον Chuck Bass και τον Dan Humphrey.
Δυστυχώς για αυτούς, συνήθως υπήρχε πάντα κάποιος εκεί έξω που ήθελε να δει την πτώση τους. Λόγω του γεγονότος ότι η κύρια ομάδα χαρακτήρων είχε πάντα ο ένας την πλάτη του άλλου, οι κακοί δεν κατέληξαν ποτέ να βγαίνουν στην κορυφή. Οι κακοί της σειράς σχεδόν πάντα κατέληγαν να μετανιώνουν για τις πράξεις τους.
10 Asher Hornsby
Ο Asher Hornsby είναι ένας μπερδεμένος κακός από το Gossip Girl, αλλά σίγουρα δεν είναι από τους χειρότερους. Ήταν διστακτικός επειδή είχε μια κρυφή ομοφυλοφιλική σχέση με τον Έρικ βαν ντερ Γούντσεν και επειδή χρησιμοποίησε την Τζένι Χάμφρεϊ (την οποία υποδύεται ο Τέιλορ Μόμσεν) ως γενειάδα. Έπεισε την Τζένη ότι της άρεσε στην πραγματικότητα όταν τη χρησιμοποιούσε μόνο ως συγκάλυψη, έτσι ώστε κανείς να μην ξέρει ότι ήταν ομοφυλόφιλος. Κατέληξε να βγει έξω παρόλο που ήθελε να μείνει στην ντουλάπα με το μυστικό του. Δεν έπρεπε να χειραγωγήσει τους ανθρώπους γύρω του με τον τρόπο που έκανε.
9 Tripp Van Der Bilt
Ο κύριος λόγος για τον οποίο ο Tripp van der Bilt είναι κακός του Gossip Girl είναι το γεγονός ότι έπεσε σε αυτοκινητιστικό ατύχημα με τη Serena van der Woodsen στη θέση του συνοδηγού, έφερε το σώμα της στο κάθισμα του οδηγού και στη συνέχεια εξαφανίστηκε από τον τόπο του εγκλήματος. Συνήψε εξωσυζυγική σχέση με τη Σερένα όταν ήταν μόλις 18 ετών. Ήταν πολύ μεγαλύτερος και είχε γυναίκα! Επιπλέον, ήταν πολιτικός, επομένως θα έπρεπε να σέβεται πολύ περισσότερο το τι συνέβαινε με τους ανθρώπους γύρω του. Ήταν ένας ασεβής και μπερδεμένος άνθρωπος.
8 Gabriel Edwards
Ο Γκάμπριελ Έντουαρντς ήταν απλώς ο χειρότερος! Προσποιήθηκε ότι ήταν ερωτευμένος με τη Σερένα μόνο και μόνο για να χειραγωγήσει οικονομικά αυτήν και την οικογένειά της. Την έπεισε ότι είχε αυθεντικά συναισθήματα και τελικά ξέφυγαν.
Δεν είχε ιδέα ότι δεν ήταν παρά ένας απατεώνας. Προσπάθησε να εξαπατήσει τα πιο στενά μέλη της οικογένειάς της από την περιουσία τους και στην πραγματικότητα κατάφερε να το ξεφύγει επειδή η Σερένα και η Λίλι έπεσαν σε ένα ταραγμένο μέρος την ώρα που η Σερένα προσπαθούσε να τον πιάσει.
7 Poppy Lifton
Η Poppy Lifton είναι εξίσου κακιά με τον Gabriel Edwards επειδή συμμετείχε σε όλες τις συμπεριφορές του απατεώνων. Ο Γκάμπριελ και η Πόπι ήταν σε σχέση και εκείνη του έδωσε το πράσινο φως να συνδεθεί με τη Σερένα και να ξεγελάσει τη Σερένα σε σχέση, ώστε να μπορέσουν να χρησιμοποιήσουν τις ικανότητές τους απατεώνων για να κλέψουν χρήματα από τον Βαν ντερ Γούντσεν. Η Πόπυ προσποιήθηκε ότι ήταν μια επιτυχημένη και έτοιμη κοινωνικά, αλλά αντίθετα, δεν ήταν τίποτα περισσότερο από μια κλέφτη.
6 Carter Baizen
Ο Κάρτερ Μπάιζεν δεν παρέμεινε κακός σε όλη τη διάρκεια του σόου του Gossip Girl, αλλά για κάποιες στιγμές, δεν ήταν πάντα ο καλύτερος τύπος εκεί έξω. Σε μια περίπτωση, έκανε τον Νέιτ Άρτσιμπαλντ να τυλιχθεί σε δράμα τζόγου σε μια εποχή που ήξερε ότι ο Νέιτ περνούσε από οικονομικούς αγώνες. Το γεγονός ότι ήταν πρόθυμος να το κάνει αυτό σε ένα έφηβο αγόρι που πάλευε με τα χρήματα δείχνει πόσο μπερδεμένος ήταν εκείνη την εποχή.
5 Ράσελ Θορπ
Ο Russell Thorpe είναι ένας μπερδεμένος κακός από την τέταρτη σεζόν του Gossip Girl. Η κόρη του Ρέινα Θορπ δεν είχε ιδέα πόσο κακός ήταν, αλλά η αλήθεια γι 'αυτόν είναι ότι το μόνο που ήθελε να κάνει ήταν να κατεβάσει τον Μπαρτ Μπας.
Τα κίνητρά του δεν ήταν όμως δύσκολο να κατανοηθούν… Οι ενέργειες του Bart Bass προκάλεσαν τη σύζυγό του να πεθάνει σε πυρκαγιά και, ως εκ τούτου, ο Russell ήταν συνεχώς στο κυνήγι για εκδίκηση.
4 Louis Grimaldi
Ο Louis Grimaldi δεν ήταν καθόλου κακός… Μέχρι την ημέρα του γάμου του με τον Blair Waldorf. Κατέληξε να θυμώσει πολύ μαζί της όταν έμαθε ότι ήταν ακόμα ερωτευμένη με τον Τσακ Μπας, τον οποίο υποδύθηκε ο Εντ Γουέστγουικ. Την απείλησε και προσπάθησε να την παγιδεύσει σε έναν γάμο χωρίς αγάπη και την τρόμαξε τόσο πολύ που τράπηκε σε φυγή και προσπάθησε να το σκάσει για να γλιτώσει από μια ζωή μοναξιάς στο κάστρο του. Ήξερε βαθιά μέσα της ότι ήθελε να είναι με τον Chuck Bass και ο Louis προσπάθησε να το εμποδίσει και να το καταστρέψει.
3 Juliet Sharp
Η Τζούλιετ Σαρπ είναι η τρίτη χειρότερη κακοποιός από τη σειρά gossip girl show λόγω του γεγονότος ότι μπήκε στη ζωή της Σερένα έχοντας στο μυαλό της μόνο εκδίκηση. Ήθελε να πάρει πίσω τη Σαμπρίνα για λογαριασμό του αδερφού της που είχε κλείσει στη φυλακή λόγω των ψεμάτων της Lily van der Woodsen. Αυτό που δεν ήξερε η Τζούλιετ είναι ότι η Σερένα δεν είχε καμία σχέση με τον αδερφό της Τζούλιετ να κλείσει. Η Juliet διαδίδει άσχημες φήμες για τη Serena, σαμποτάρει το μέλλον του Cerritos College και προσπάθησε να καταστρέψει τις σχέσεις της Serena.
2 Georgina Sparks
Η Τζορτζίνα Σπαρκς, την οποία υποδύεται η Μισέλ Τράχτενμπεργκ, είναι η δεύτερη στη σειρά ως ένας από τους χειρότερους κακούς του Gossip Girl. Ήταν μια φρικτή επιρροή στη Serena με τόσους πολλούς διαφορετικούς τρόπους, αλλά το χειρότερο από όλα αυτά που έκανε; Προσπάθησε να σαμποτάρει τη Σερένα κάνοντας την να αισθάνεται ότι έφταιγε που ένας τύπος με τον οποίο έκαναν πάρτι έκανε υπερβολική δόση παράνομων ουσιών. Στην πραγματικότητα δεν έφταιγε η Σερένα που ο τύπος έκανε υπερβολική δόση, αλλά η Τζορτζίνα προσπάθησε να κρατήσει το σκοτεινό μυστικό πάνω από το κεφάλι της Σερένα για χρόνια.
1 Bart Bass
Ο Μπαρτ Μπας είναι τελικά ο χειρότερος κακός από το Gossip Girl. Έγινε όλο και χειρότερος καθώς προχωρούσε η εκπομπή, αλλά το χειρότερο από όλα όσα έκανε ήταν να σκοτώσει τον ίδιο του τον γιο, τον Τσακ Μπας. Πριν από όλα αυτά, προσποιήθηκε τον θάνατό του, συμπεριφερόταν άσχημα στη Λίλι όσο ήταν σύζυγός του, ενήργησε αδίστακτα στις επιχειρήσεις και σχεδόν τρόμαζε όλους όσους έρχονταν στο δρόμο του.
