Το 2005, ο Dave Chappelle ήταν ο μεγαλύτερος σταρ στην κωμωδία. Στον τομέα της πολιτιστικής σημασίας, το Chappelle's Show βασίλευε υπέρτατα, με τους χαρακτήρες και τα σκετς του να γεννούν ατελείωτα μιμίδια και μιμητές. Ήταν αδύνατο να ξεφύγεις από αυτό και εδραίωσε τον Chappelle ως διασημότητα. Μετά, έτσι ακριβώς, έφυγε. Ο Chappelle είχε φύγει ανεξήγητα στη Νότια Αφρική και η παραγωγή της εκπομπής σταμάτησε. Ήταν το τέλος μιας εποχής, και για κάποιο χρονικό διάστημα, το κοινό είχε χάσει το τι είχε συμβεί και γιατί.
Τελικά, η αλήθεια αποκαλύφθηκε: το κόμικ είχε αποχωρήσει από το σόου αφού το Comedy Central του πρόσφερε 50 εκατομμύρια δολάρια για να κάνει την τρίτη και την τέταρτη σεζόν. Ήταν μια αδιανόητη απόφαση για πολλούς και η Chappelle δεν μιλούσε. Διατήρησε χαμηλό προφίλ για πολλά χρόνια, αντιστεκόμενος στις εκκλήσεις για εξηγήσεις.
Τέλος, το 2014, εμφανίστηκε ξανά στο Late Show With David Letterman, για να προωθήσει μια σειρά εκπομπών στο Radio City Music Hall. Ο Λέτερμαν πίεσε την Chappelle, η οποία αρχικά ήταν υπεκφυγή για το θέμα προτού απαντήσει: «Φυσικά…φυσικά, θα ήθελα να είχα αυτά τα χρήματα».
Συνέχισε, «Ξέρεις, γιατί όταν τα παρατήσεις, όπως και οι φίλοι μου θα προσπαθήσουν να με κάνουν να νιώσω καλύτερα, αλλά κανείς δεν το έχει περάσει αυτό, οπότε θα πουν… «Ξέρεις, Ντέιβ, στο στο τέλος της ημέρας, έχεις ακόμα κάποια ακεραιότητα.» Αυτό είναι υπέροχο. Θα πάω σπίτι και θα φτιάξω στα παιδιά μερικά σάντουιτς ακεραιότητας!»
«Δεν υπάρχει τίποτα που μπορεί να πει κανείς», πρόσθεσε η Chappelle. "Κάνεις αυτό που νιώθεις ότι πρέπει να κάνεις ανά πάσα στιγμή."
Αργότερα, το 2017, ο Chappelle θα συνέχιζε μια σπάνια συνέντευξη με τον Gayle King, όπου θα αναφερόταν σε περισσότερες λεπτομέρειες σχετικά με την αμφιλεγόμενη απόφαση.
Εξήγησε ότι η αποχώρηση από την εκπομπή προήλθε από τη συνειδητοποίηση ότι η επιτυχία δεν ήταν τίποτα όπως πίστευε ότι θα ήταν.
"Μιλούσα με έναν τύπο, και βασικά μου είπε ότι η κωμωδία είναι μια συμφιλίωση του παραδόξου. Νομίζω ότι ήταν μια ασυμβίβαστη στιγμή για μένα, είπε ο Chappelle. "Ότι ήμουν σε αυτό το πολύ επιτυχημένο μέρος, αλλά το συναισθηματικό περιεχόμενό του δεν έμοιαζε με κάτι που φαντάστηκα ότι έπρεπε να αισθάνεται η επιτυχία. Απλώς δεν ένιωθα καλά."
Όταν ρωτήθηκε αν θα έκανε τα πράγματα διαφορετικά, εξέφρασε: "Είναι πολύ δύσκολο να πεις τι θα έκανες. Ξέρεις μόνο τι έκανες. Στο τέλος της ημέρας, τελικά νιώθω καλά για αυτό που έκανα. Δεν ήταν εύκολο και δεν το συνιστώ. Αλλά μου λειτούργησε. Πήρα την παράκαμψη του Dave Chappelle. Ήταν μια γραφική διαδρομή. Χαίρομαι που πήρα τη διαδρομή, αλλά ήταν μεγάλη, μακρά, μεγάλη παράκαμψη."
Ο Chappelle είπε ότι στη συνέχεια, κατάφερε να βρει επιτέλους την ισορροπία στη ζωή του, καθώς ήταν σε θέση να «κάνει αυτό που μου αρέσει να κάνω και να αποφύγει ορισμένα από τα μέρη του με τα οποία ένιωθα άβολα. Ο Chappelle σημείωσε ότι έχει σχέσεις με τα παιδιά του και ήταν σε θέση να ασχοληθεί με άλλους με διαφορετικό τρόπο. Τελικά μπόρεσε να ξεκουραστεί, να εκτιμήσει τη ζωή του και τα μέρη και τους ανθρώπους γύρω του.
Το κόμικ έδειξε ότι έχασε το Chappelle's Show, αλλά ότι σίγουρα δεν υπάρχει μια επανεκκίνηση του δημοφιλούς προγράμματος. «Το Σόου του Chappelle είναι σαν να χωρίζεις με μια κοπέλα και σου αρέσει ακόμα, αλλά στο μυαλό σου είσαι σαν «αυτή η σκύλα είναι τρελή. Δεν θα πάω πίσω.'"
