Το 2001, η Holly Madison μετακόμισε στο Playboy Mansion ως μια από τις φίλες του Hugh Hefner. Στα απομνημονεύματα της Μάντισον το 2015, Down the Rabbit Hole, αποκάλυψε ότι τότε αντιμετώπιζε έλλειψη στέγης και χρέος πιστωτικών καρτών. Δεν ήταν ποτέ συμπαίκτης του Playboy όπως τα περισσότερα κορίτσια του Hef, αλλά πόζαρε γυμνή για το διαφημιστικό τεύχος του Playboy για το ριάλιτι σόου της The Girls Next Door. Εκεί, είδαμε τη ζωή της στην έπαυλη με τις δύο άλλες φίλες του Hef εκείνη την εποχή, την Kendra Wilkinson και την Bridget Marquardt. Η εκπομπή προβλήθηκε στο E! από το 2005 έως το 2009.
Η Μάντισον σταμάτησε να εργάζεται για το Playboy τον Φεβρουάριο του 2009 μετά τον χωρισμό της με τον αείμνηστο γίγαντα των μέσων ενημέρωσης. Τα επόμενα χρόνια θα μιλούσε ανοιχτά για την «τραυματική εμπειρία» της με την εταιρεία. Ως αποτέλεσμα, παραμένει η πιο αναγνωρισμένη πρώην του ιδρυτή του Playboy μέχρι σήμερα. Εδώ είναι μερικά από τα ανησυχητικά πράγματα που είπε για τον χρόνο της μαζί του και στο Playboy Mansion.
Η Χόλι Μάντισον είπε ότι η σχέση της με τον Χιου Χέφνερ ήταν «πολύ σύνδρομο Στοκχόλμης»
Όλοι οι πρώην του Hef ουσιαστικά στράφηκαν εναντίον του, ειδικά μετά το θάνατό του. Όμως ο Μάντισον έκανε τις πιο σαφείς δηλώσεις για το «τοξικό» περιβάλλον που δημιούργησε ο ιδρυτής του Playboy. «Άρχισα να νιώθω ότι είμαι ερωτευμένη μαζί του σε ένα πολύ like, κοιτάζοντας πίσω σε αυτό, νιώθω ότι ήταν ένα πολύ είδος συνδρόμου της Στοκχόλμης», είπε το μοντέλο της θέσης «κύριας φίλης» της. «Απλώς ένιωθα ότι ταυτίστηκα μαζί του και μου έκανε τόσα πολλά κομπλιμέντα στην αρχή, και άρχισα να κατηγορώ όλα τα άλλα προβλήματα στις άλλες γυναίκες. Όπως, «Α, αυτή είναι μια άθλια κατάσταση, αλλά αν αυτές οι άλλες γυναίκες δεν ήταν εδώ, δεν θα ήταν έτσι."" Παραδέχτηκε επίσης ότι αρχικά πίστευε ότι θα ήταν μια "διασκεδαστική… τρελή εμπειρία."
Η Μάντισον πρόσθεσε ότι ο Χεφ την έκανε να νιώθει ένοχη που έφυγε. «Άρχισε να με επικρίνει περισσότερο για πραγματικά ανόητα πράγματα και μόλις συνειδητοποίησα ότι, όπως, δεν μπορώ να είμαι εδώ, ότι αυτός ο τύπος είναι μια τρύπα», είπε στο Podcast Call Her Daddy τον Απρίλιο του 2021. Ωστόσο, ακόμα κι εγώ, ένιωθα ένοχος που έφευγα. Χρειάστηκε χρόνος, μου πήρε το ενδιαφέρον να ενδιαφερθώ για άλλον άντρα προτού τελικά πω, "Πρέπει να τραβήξω την πρίζα γιατί δεν θα απατήσω". Απλώς ταιριάζει με όλα τα ερωτικά βομβαρδιστικά και το "θα είμαστε μαζί για πάντα, και θα είμαστε μαζί για το υπόλοιπο της ζωής μου" και μπλα, μπλα, μπλα. Θα με συνέκρινε με την Μπελ στο Beauty και το Τέρας, όπως, μόλις ήρθα σε αυτό το κάστρο." Αυτή η κάρτα της Disney είναι σίγουρα περίεργη.
Η Χόλι Μάντισον είπε ότι η ζωή στην έπαυλη του Playboy ήταν «λατρευτική»
Πολλοί Playmates έχουν μιλήσει για τους «αυστηρούς» κανόνες μέσα στο Playboy Mansion. Είχαν απαγόρευση κυκλοφορίας στις 9 μ.μ., «αυστηρό κώδικα συμπεριφοράς» και προειδοποιητικά μηνύματα ηλεκτρονικού ταχυδρομείου για κάθε ανάρμοστη συμπεριφορά. Αλλά σύμφωνα με το αστέρι του Girl Next Door, ήταν πολύ πιο «τοξικό» από αυτό. «Σχεδόν θα ήθελα να κλειδωθώ σε αυτό το κουτί, με έναν τρόπο, που δεν ήταν δύσκολο να γίνει εκεί, γιατί είναι μια πολύ καλτ ατμόσφαιρα, ούτως ή άλλως, και σε χειραγωγούν για να νιώθεις έτσι», είπε για το χρόνο της στην έπαυλη. Κάποια στιγμή, ένιωθε επίσης ότι δεν θα τα κατάφερνε ποτέ στον έξω κόσμο. «Η δική μου ντροπή με κράτησε επίσης εκεί», είπε.
Συνέχισε, "Δεν μπορούσα πραγματικά να φανταστώ μια ζωή έξω από εκεί. Όπως σκέφτηκα, "Εντάξει, αυτή είναι η τελευταία μου στάση. Αν θέλω να κάνω παιδιά, θα προσπαθήσω." Και μετά όταν ήξερα ότι δεν θα ήταν μια πιθανότητα μαζί του, όπως δοκιμάσαμε in vitro και όλα., αυτό είναι κάτι που πρέπει να σκεφτώ. Αυτό είναι πραγματικά σαν μια θανατική ποινή, κατά κάποιο τρόπο."Επιπλέον, η Μάντισον υπέφερε επίσης από σωματική δυσμορφία σε όλη την καριέρα της στο Playboy. "Για μια πρόσφατη ανάρτηση έψαχνα για φωτογραφίες μου με κουστούμι κουνελιού", είπε σε ένα βίντεο του TikTok. "Και βρήκα μια και Μου θύμισε μια στιγμή στη ζωή μου όπου έβλεπα μια αναπαραγωγή του εαυτού μου σε μια επίδειξη μόδας και σκέφτηκα, "Θεέ μου, πρέπει να χάσω βάρος.""
Υπενθύμισε στους ακολούθους της: "Το μοιράζομαι αυτό γιατί νομίζω ότι μπορεί να βοηθήσει τους ανθρώπους να συνειδητοποιήσουν ότι μερικές φορές η δυσμορφία του σώματός μας είναι εκτός τσαρτ. Πραγματικά νιώθω ότι μου αρέσει να ανησυχώ για το πώς μοιάζω. ζούσα την καλύτερή μου ζωή και είμαι όσο πιο ευτυχισμένος μπορούσα και απολαμβάνω πραγματικά τη ζωή όσο περισσότερο μπορούσα». Συνέχισε λέγοντας ότι είναι «γελοίο» το πώς κάποτε πίστευε ότι έπρεπε να χάσει βάρος όταν στην πραγματικότητα «[έμοιαζε] με ραβδί». Δεν έχει δώσει ακόμη περισσότερες λεπτομέρειες για τη σκοτεινή πλευρά του Playboy στη σειρά ντοκιμαντέρ Secrets of Playboy του 2022.