Ο Toby Flenderson, ο υπάλληλος ανθρώπινου δυναμικού στο υποκατάστημα Dunder Mifflin Scranton έτρεφε έντονα συναισθήματα για την Pam Beesly, τη ρεσεψιονίστ που έγινε τελικά πωλήτρια και τελικά έγινε διαχειριστής γραφείου. Μεταξύ της συνεχούς παρενόχλησης του Μάικλ Σκοτ και των προσωπικών του προβλημάτων, ούτε μια φορά ο Τόμπι δεν έκανε πίσω από το να δείξει την ανεκπλήρωτη αγάπη του για την Παμ.
Από το δανεισμό της Pam αντηλιακού έως το να παραιτηθεί σχεδόν από το παιχνίδι της κόρης του για την καλλιτεχνική της εκπομπή, ο αγαπημένος εκπρόσωπος ανθρώπινου δυναμικού του Paul Lieberstein, ο Toby τα έκανε όλα στο The Office.
10 Almost Asked Pam Out
Ο Toby δεν έχασε χρόνο για να πλησιάσει την πρόσφατα single Pam Beesly στο "The Convention". Η Παμ θα είχε συμφωνήσει να βγει με τον Τόμπι θεωρώντας ότι τον έβρισκε χαριτωμένο. Αν μπορούσε ο άντρας να είχε το θάρρος να της ζητήσει να βγούμε!
Ήταν οδυνηρό να βλέπεις τον Τόμπι να στέκεται άναυδος στη ρεσεψιόν, χωρίς να μπορεί να πει πολλά, επιπλέον, "Ήθελα να ρωτήσω αν ήθελες…"
Τα λόγια του Toby δεν είχαν συναισθήματα, αλλά το πρόσωπό του σίγουρα δεν ήταν!
9 Won Pam A λούτρινη πάπια στο Poor Richard's
Από όλους τους τρόπους με τους οποίους οι συνάδελφοι προσπάθησαν να προσελκύσουν την Παμ στο The Office, ο Τόμπι που της κέρδισε τη βελούδινη πάπια σε ένα παιχνίδι με νύχια ήταν ο πιο επιμελής.
Στα "Cocktails", η συμμορία κατευθύνθηκε στο Poor Richard's για χαρούμενη ώρα μετά τη δουλειά, όπου η Pam παρατήρησε την πάπια να κάθεται στο στήθος του παιχνιδιού. Ο Τόμπι σκέφτηκε ότι το να της χαρίσει αυτό το λούτρινο ζώο θα μεταδώσει αυτόματα τα συναισθήματά του. Πέρασε όλη τη νύχτα προσπαθώντας να κερδίσει την Παμ την πάπια και στο τέλος δεν τόλμησε να πει τίποτα παραπάνω, "Εδώ."
Φυσικά, η Παμ σκέφτηκε ότι η χαριτωμένη πάπια θα ήταν καλύτερο παιχνίδι για την κόρη του Τόμπι, τη Σάσα.
8 Επανεξέτασε τη συμμετοχή στο Sasha's Play For Pam's Art Show
Η Παμ ήταν εμφανώς λυπημένη για τους συναδέλφους της, αλλά το πιο σημαντικό, ο καλύτερός της φίλος, ο Τζιμ, εγκατέλειψε το καλλιτεχνικό της σόου. Ο Τόμπι θα τα κατάφερνε, αν η κόρη του, το παιχνίδι της Σάσα δεν είχε προγραμματιστεί το ίδιο βράδυ.
Όχι μόνο ο Τόμπι ξανασκέφτηκε να παρακολουθήσει το βιντεοσκοπημένο παιχνίδι της Σάσα για να «υποστηρίξει την τοπική τέχνη [της Παμ]», αλλά και κακομαθημένη. «Και αυτό που κάνουν δεν είναι τέχνη», είπε ο Τόμπι απογοητευτικά, μετανιωμένος που συνέπεσαν τα δύο γεγονότα.
7 Lent Pam His Sunblock
Ο Τόμπι ήταν εντελώς ψυχωμένος να πάει στην παραλία στα "Παιχνίδια στην παραλία". Ντυμένος με ρούχα παραλίας με αντηλιακό SPF 30 στο χέρι, ανυπομονούσε να ξεκινήσει. Το αφεντικό, ο Μάικλ Σκοτ, ωστόσο, αρνήθηκε να του επιτρέψει να παρευρεθεί στην εκδρομή δηλώνοντας ότι κάποιος έπρεπε να μείνει πίσω στο γραφείο.
Καθώς όλοι έφευγαν, ο Τόμπι ρώτησε με χαρά αν η Παμ, από όλους τους ανθρώπους, χρειαζόταν το αντηλιακό του. Επίσης, λυπήθηκε όταν έμαθε ότι η Παμ επρόκειτο να φορέσει ένα δίδυμο στην παραλία.
6 Υπηρέτησε ολόκληρο το Office με σημειώσεις PDA
Ο Toby Flenderson ήταν ένας εντελώς ανεύθυνος εκπρόσωπος HR. Για αρχή, θα μπορούσε να έχει χειριστεί τις υποθέσεις γραφείου με αποτελεσματικό τρόπο παρά να είναι βουβός θεατής των περισσότερων γελοιοτήτων του Μάικλ Σκοτ. Η ανενεργή προσέγγιση του Τόμπι αποδείχθηκε καλά στο "Επίλυση συγκρούσεων", όπου όλοι συμφώνησαν ότι απλώς άκουγε τα προβλήματα του γραφείου τους.
Ωστόσο, όταν στο "Dunder Mifflin Infinity", ο Τόμπι είδε την Παμ να αγκαλιάζει τον Τζιμ, μοίρασε αμέσως σημειώματα PDA υπενθυμίζοντας σε όλους την εταιρική εθιμοτυπία που αφορούσε το PDA.
Επιπλέον, ο Τόμπι είπε ψέματα για τους υπαλλήλους που διαμαρτύρονταν για τις δημόσιες αγκαλιές, ενώ στην πραγματικότητα, ήταν ο μόνος που πλημμύρισε από θλίψη όταν είδε την Παμ και τον Τζιμ μαζί.
5 Ζούσε σε άρνηση για να αντιμετωπίσει τη σχέση της Pam
Η περίεργη και αντιεπαγγελματική συμπεριφορά του Toby μετά τη διανομή σημειώσεων PDA ήταν αυτονόητη. Πρώτον, ξεπέρασε τον Τζιμ και την Παμ με την ελπίδα να τους τρομάξει. Όταν αυτό δεν εξελίχθηκε όπως πίστευε, βασίστηκε σε ένα προσεκτικά οργανωμένο πρόγραμμα άρνησης.
Όταν η Παμ και ο Τζιμ ενημέρωσαν τον Τόμπι ότι ήταν έτοιμοι να υπογράψουν επιβεβαιώσεις σχέσης που θα τους εξυπηρετούσαν νομικά και επίσημα, ο τελευταίος τους απέρριψε λέγοντας ότι ήταν μόνο για σοβαρές σχέσεις και όχι για περιστασιακά πράγματα. Τους ζήτησε να το περιμένουν, προτρέποντας τον Τζιμ να πει, «Τι;»
4 Κινδύνευσε τη δουλειά του Jim
Στο "Did I Stutter", ο Toby κατέθεσε μια καταγγελία στον Ryan Howard ότι ο Jim υποτίθεται ότι είχε μια αδιάκοπη αδιάφορη στάση εργασίας. Ενώ ειδοποίησε τον Ράιαν για τον Τζιμ να χαζεύει με τον Ντουάιτ και να κάνει παρέα στη ρεσεψιόν, η αλήθεια είναι ότι νοιαζόταν μόνο για το τελευταίο. Ως αποτέλεσμα, ο Ράιαν, παρουσία του Τόμπι, άφησε τον Τζιμ να φύγει με μια προειδοποίηση.
Αν ο Toby νοιαζόταν πραγματικά, θα μπορούσε να είχε ασχοληθεί προσωπικά με την απόδοση της δουλειάς του Jim. Προσπάθησε να θέσει σε κίνδυνο τη δουλειά του Τζιμ, ώστε να έχει μια ευκαιρία με την Παμ. Ο Τόμπι έκανε εμφανή την έμμονη διαταραχή του έρωτά του λέγοντας: «Θα έλεγα όλες τις χαζομάρες στο γραφείο της Παμ και, και κάνοντας παρέα με την Παμ, επιτέλους τον πρόλαβε… με την Παμ».
3 Γνώρισα την πρώτη διασημότητα της Παμ
Η στοργή του Τόμπι για την Παμ ήταν εμφανής με πολύ διακριτικό τρόπο, αλλά όχι τη στιγμή που φώναξε την πρώτη διασημότητα της Παμ. Αφού παρευρέθηκαν στο γάμο του Roy, ο Jim και η Pam ένιωσαν ότι ήξεραν τα πάντα ο ένας για τον άλλον, γι' αυτό έκαναν ένα διασκεδαστικό κουίζ για ζευγάρια μαζί με την Angela, τον Oscar, τον Kevin, τη Phyllis και τον Toby.
Όταν η Phyllis ρώτησε ποια ήταν η πρώτη διασημότητα της Παμ, ο Τόμπι μουρμούρισε δικαίως τον Τζον Στάμος στον εαυτό του. Η Παμ γρήγορα πρόσθεσε ότι ο Τζον Στάμος ήταν προσωρινός και ότι είχε πάει σε κάποιον άλλο. Σε αυτό το σημείο, ο Τόμπι δεν μπορούσε να συγκρατηθεί από το να πει δυνατά το όνομα του Τζόνι Ντεπ.
2 Χαίρομαι που μαθαίνω ότι ο Τζιμ και η Παμ άργησαν στο γάμο τους
Πριν ξεκινήσει η γαμήλια τελετή του Τζιμ και της Παμ, ο Τόμπι κοιμόταν σε ένα παγκάκι της εκκλησίας σαν ένας ξεφτιλισμένος εραστής που δεν άντεχε να δει το κορίτσι που αγαπούσε να παντρεύεται κάποιον άλλο. Τη στιγμή που έμαθε από τον Dwight Jim και την Pam έλειπαν για μια ώρα, σηκώθηκε και μίλησε ενθουσιασμένος στο συνεργείο της κάμερας.
"Λοιπόν, υποθέτω ότι αυτός ο γάμος δεν θα γίνει. Αναρωτιέμαι αν είναι αυτός για αυτούς", είπε ο Τόμπι σε μια σύντομη στιγμή ενθουσιασμού καθώς ο Τζιμ και η Παμ περνούσαν δίπλα του.
1 Απών από τον χορό του γάμου
Όλοι από το Dunder Mifflin εκτός από τον Toby συμμετείχαν εθελοντικά στον γάμο του Jim και της Pam. Έδειχναν χαρούμενοι για το ζευγάρι καθώς χόρευαν στον διάδρομο της εκκλησίας στο Forever του Chris Brown.
Ο ενθουσιασμός του Τόμπι με τη σκέψη ότι η Παμ δεν θα παντρευτεί πραγματικά τον Τζιμ ήταν βραχύβια όταν είδε το ζευγάρι πίσω στην εκκλησία. Ήταν εμφανώς αναστατωμένος και απουσίαζε από τον γαμήλιο χορό στον οποίο συμμετείχαν ακόμη και ο γκρινιάρης Stanley Hudson και ο αουτσάιντερ Μπομπ Βανς!
