Το 1995, ο Orlando Brown έκανε το κινηματογραφικό του ντεμπούτο ως Cadet Kevin "Tiger" Dunne στο Major Payne με πρωταγωνιστή τον Damon Wayans. Ο ηθοποιός συνέχισε να ζεσταίνει τις καρδιές μας ως 3J στο Family Matters.
Αλλά ο Μπράουν είναι πιθανότατα πιο γνωστός για το ρόλο του καλύτερου φίλου του Raven Baxter, Eddie Thomas, στο That's So Raven. Ωστόσο, τα τελευταία χρόνια ο Ορλάντο Μπράουν είναι περισσότερο γνωστός για τη σκανδαλώδη συμπεριφορά του παρά για το ταλέντο του.
Ο Ορλάντο Μπράουν έχει εμπλακεί σε μια σειρά από διαμάχες
Αφού ο Ορλάντο Μπράουν άφησε την Disney το 2007 για να ακολουθήσει μουσική καριέρα, το μέλλον φαινόταν λαμπρό για την ταλαντούχα σταρ. Τα τραγούδια του εμφανίστηκαν ακόμη και στην ταινία Thirteen με πρωταγωνιστές την Evan Rachel Wood και τη Nikki Reed. Τα πράγματα έγιναν λίγο περίεργα όταν στις αρχές του 2016, ο Μπράουν έκανε το ντεμπούτο του στο κοινό ένα νέο τατουάζ, αυτό του πρώην συμπρωταγωνιστή του στο That's So Raven, Raven-Symoné, στο λαιμό του. Η συμπρωταγωνίστριά του Kyle Massey μάλιστα αστειεύτηκε ότι ο Brown άρχισε να «τρελαίνεται» αφού κοιμήθηκε μαζί της.
Οι θαυμαστές έμειναν τότε άναυδοι όταν το 2016, ο Μπράουν συνελήφθη και αργότερα κατηγορήθηκε για οικιακή μπαταρία, παρεμπόδιση της δικαιοσύνης και κατοχή ναρκωτικών. Ο ηθοποιός Sister, Sister κατηγορήθηκε επίσης για πρόθεση πώλησης και κατοχή λαθρεμπορίου στη φυλακή, μετά από διαπληκτισμό με την τότε κοπέλα του δημόσια. Παρά τη σοβαρότητα των κατηγοριών, ο Μπράουν απέτυχε να εμφανιστεί στην προγραμματισμένη ημερομηνία του δικαστηρίου.
Τελικά συνελήφθη από την αστυνομία στις 18 Μαρτίου 2016, στο Barstow της Καλιφόρνια. Αλλά μετά την απελευθέρωση του σταρ των Christmas In Compton από τη φυλακή στο Barstow, δεν εμφανίστηκε ξανά σε μια προγραμματισμένη ημερομηνία στο δικαστήριο. Αργότερα συνελήφθη στο Λας Βέγκας της Νεβάδα από κυνηγούς επικηρυγμένων.
Οι συλλήψεις συνέχιζαν, καθώς ο Μπράουν βρέθηκε σε πιο ζεστό νερό αφού συνελήφθη από την αστυνομία του Λας Βέγκας ενώ έφευγε από ένα τοπικό ξενοδοχείο γνωστό για πορνεία και χρήση ναρκωτικών. Σε έρευνα που ακολούθησε διαπιστώθηκε ότι είχε στην κατοχή του μεθαμφεταμίνη και ένα πίπας. Συνελήφθη για εκκρεμές ένταλμα και κατηγορήθηκε για κατοχή ναρκωτικών, κατοχή σύνεργων ναρκωτικών και αντίσταση στη σύλληψη.
Μερικούς μήνες αργότερα, στις 2 Σεπτεμβρίου 2016, ο Μπράουν συνελήφθη αφού εισέβαλε στο Legends Restaurant & Venue, ένα κατάστημα στο Λας Βέγκας που ανήκει στον παιδικό του φίλο. Εθεάθη να προσπαθεί να αλλάξει τις κλειδαριές. Η αστυνομία αργότερα βρήκε τον Μπράουν στην οροφή του κτιρίου, αφού οι κάμερες ασφαλείας τον έδειξαν να μπαίνει στο κτίριο χωρίς άδεια.
Η ζωή του Ορλάντο Μπράουν φαινόταν να είναι στον σωστό δρόμο το 2020
Το 2020, φαινόταν ότι ο Ορλάντο Μπράουν επέστρεψε στην ευθεία. Ήταν σε σχέση με μια γυναίκα που ονομαζόταν Danielle Brown και έχουν έναν γιο Frankie. Της πίστωσε ότι τον βοήθησε να βρει τον Θεό και να γυρίσει την πλάτη του στα ναρκωτικά. «Το όνομά μου είναι Ορλάντο Μπράουν. Μπορεί να με γνωρίζετε από μια μικρή εκπομπή της εποχής που λεγόταν «That’s So Raven», είπε.«Πέρασα πολλά. Πειραματίστηκα με κρυσταλλική μεθ, με ζιζάνιο. Δεν ήξερα τι έκανα. Ήμουν εθισμένος στο διαδίκτυο. Όλα τα είδη."
«Η αρραβωνιαστικιά μου μου είπε για αυτό το μέρος και όταν ήρθα ήταν καταπληκτικό», συνέχισε. «Έπαθα μια έκρηξη. Αυτά τα αδέρφια με δέχτηκαν γι' αυτό που είμαι. Η εκκλησία είναι υπέροχη. Όλοι οι ηγέτες είναι εξαιρετικοί. Είναι ιδιοφυΐες και άνθρωποι του Θεού."
Ο Orlando Brown ξαναχτύπησε τα πρωτοσέλιδα αφού ισχυρίστηκε ότι κοιμήθηκε με το Shad 'Bow Wow' Moss
Οι θαυμαστές είχαν ελπίδες ότι ο Ορλάντο Μπράουν είχε αλλάξει τη ζωή του, αλλά επέστρεψε στο προσκήνιο την περασμένη εβδομάδα με μερικά εξαιρετικά εντυπωσιακά σχόλια.
"Από πότε οι θρύλοι ΠΡΕΠΕΙ ΝΑ ΜΙΛΟΥΝ ΚΑΤΑ ΤΗΝ ΠΑΡΑΣΤΑΣΗ;" Ο Bow Wow έγραψε στο Twitter ως απάντηση στα σχόλια του Brown. «Γυρίζω τη νέα μου τηλεοπτική εκπομπή καθώς μιλάμε και προετοιμάζομαι για ένα sold out show στην o2 αρένα για την περιοδεία χιλιετίας στο Λονδίνο. Είμαι 35 ετών πατέρας δεν τους παίζω παιχνίδια τύπου. Ξέρεις καλά αυτό το τόξο στο οποίο μιλάς. ΕΙΜΑΙ ΕΝΑ BOY DAMON."
"Προσαρμογή… αλλά ξέρεις φίλε χρειάζεσαι πραγματικά βοήθεια για να σου πω;" πρόσθεσε ο ράπερ «Let Me Hold You». «Γι' αυτό δεν τα κολλάμε. Κανείς δεν τον παίρνει στα σοβαρά. Είναι λυπηρό γιατί είχε τις δυνατότητες να γίνει σπουδαίος. Είναι λυπηρό."
Παρόλο που οι θαυμαστές ανησυχούν για την ψυχική υγεία του Μπράουν, σύμφωνα με το IMDB, ο Μπράουν πρόκειται να εμφανιστεί ως Ντετέκτιβ Μπράουν στην ταινία Bloody Hands του 2022.